Ajalugu

1898 alustas Wittenhofi uulitsas (Endla 29) Juhan Umblia juhatusel tegevust Tallinna Väikelastehoiu Seltsi kool vaesemate eesti soost agulipoiste harimiseks.

1903 tuli õpetajaks noor aateline virulane Jakob Westholm. 

1905 sai kooli juhatajaks Jakob Westholm, kes seadis eesmärgiks muuta kool parimaks Tallinnas. Ainult kõige parem on piisavalt hea minu poistele!

12. veebruar 1907 anti Jakob Westholmile tsaarivõimudelt luba asutada III järgu erakool. 

1913 valmis üle 30 000 kuldrubla maksma läinud koolimaja Kordese uulitsas (praegune Kevade 4).

1915 oli õpetuse tase tõusnud nii kõrgeks, et kool ülendati Jakob Westholmi Erameesgümnaasiumiks.

1917 kehtestas Jakob Westholm kooli õppekeeleks eesti keele.

1919 võitles Eesti Vabadussõjas 60 Westu poissi, kellest sõjas langesid Richard Ende ja Johannes Kokla.

1920 muudeti kool võimude survel Jakob Westholmi Poeglaste Erareaalgümnaasiumiks. Vormimütsiks sai must tekkel violetse randipaelaga. 

1923 täitus Jakob Westholmi tahtmine – kool muudeti Jakob Westholmi Poeglaste õigustega Erahumanitaargümnaasiumiks. Vormimütsiks sai musta randiga kirsipunane tekkel, märgiks kuldne tammetõru, mis hiljem paigutati kolmnurga sisse. 

1927 asutati Westholmi Gümnaasiumi vilistlaskogu. 

1928 valmis kooli kunagise õpetaja Kristjan Raua ja vilistlase Paul Luhteina kavandi põhjal Westholmi Gümnaasiumi sini-kirsipunane-kuldne lipp. Deviisiks võeti per aspera ad astra (ld k – läbi raskuste tähtede poole) 

10. märtsil 1935 suri Jakob Westholm. 

1937 ilmus raamat “Jakob Westholm ja tema kool”. 

1939  ( 21. mail) toimub nurgakivi panek uue koolihoone ehitamiseks

1940 valmis Baltikumi moodsaim, 450 000 krooni maksnud koolimaja aadressil Kevade tänav 8.
17. augustil lõpetas nõukogude okupatsioon Westholmi Gümnaasiumi tegevuse. Westukad alates VII klassist liideti Prantsuse Lütseumi eakaaslastega Tallinna 7. Keskkooliks. Noorematel poistel võimaldati õppida Tallinna linna 8. Algkoolis, mis paigutati äsjavalminud koolimajja.

1. märts 1941 poolitati 1200 õpilasega 8. Algkool, mille tulemusena sündis Tallinna 22. Algkool. 
28. augustil viisid Westu poisid, vennad Fred ja Sven Ise ning Harri Parsman Pika Hermanni torni sini-must-valge lipu, mis sai seal lehvida ainult ühe päeva. 
30. detsembril muudeti 7. Keskkool Jakob Westholmi nimeliseks Gümnaasiumiks asukohaga Hariduse 3.

1942 paigutasid saksa okupatsioonivõimud Kevade 8 koolimajja sõjaväehaigla.

1944 sai nõukogude okupatsioonivõimude tahtel Jakob Westholmi nimelisest Gümnaasiumist taas 7. Keskkool.

1946 asus keskkooli õigused saanud 22. kool Kevade 8 hoonesse.

1964 loodi esimene muusika süvaõppeklass Nõukogude Liidus, mis töötas Zoltan Kodaly metoodika alusel.

1989 sai 22. Keskkool nimeks Jakob Westholmi Keskkool.

1990 valmis vilistlaste algatusel Westholmi Gümnaasiumi ajaloolise lipu koopia, mis kingiti koolile ja õnnistati 25. mail Kaarli kirikus.

1992 ilmus Torontos raamat “Per aspera ad astra II.  Jakob Westholm ja tema kool”.

1993 taastasid endised westholmlased Westholmi Gümnaasiumi vilistlaskogu.

1996 nimetati kool Jakob Westholmi Gümnaasiumiks.

1997 pandi alus inglise keele süvaõppele.

1998 kirjutasid vilistlased Roman Toi ja Jaan Kross koolile hümni “Üks kool”. Estonia kontserdisaalis tähistati suurejooneliselt kooli 100. aastapäeva. Ilmus kooli kogumik “Jakob Westholmi Gümnaasium 100”.

1999 ilmus kodu- ja väliseestlastest vilistlaste koostööna raamat “Per aspera ad astra III. Jakob Westholm ja tema kool”.

2003 tähistati Estonia Kontserdisaalis kooli 105. aastapäeva. Ilmus kooli kogumik “Jakob Westholmi Gümnaasium 105”.

2004  novembrikuust asusid algklassid aadressile Luise 38. Kool alustas tööd ühes vahetuses.

2004 algas Kevade tn 8 koolihoone renoveerimine, mis kestis kolm aastat.

2005/2006 õppeaastal töötasid 6.-12. klassid  Mustamäel  Akadeemia tee 30.

1. septembril 2006  alustas kool taas tööd renoveeritud koolimajas Kevade 8.

Kool taotleb staadioni valmimist ja Adamsoni tänavale algklasside õppehoone juurdeehitust, kuhu tuleksid ka tööõpetuse klassid.

2007  kool alustas 110. õppeaastat  808 õpilasega 27 klassis ja  63  õpetajaga.

2008  alustas esimene majandusõppe klass

2009  märtsikuus võeti vastu Tallinna Linnavolikogu otsus Paldiski  mnt, Kevade ja A. Adamsoni tänava vahelise kvartaliosa detailplaneeringu kehtestamiseks.  Otsuse  täitmine võimaldaks  ehitada Kevade  koolimaja külge  A. Adamsoni tänavale  algklasside õppehoone koos töö- ja tehnoloogiaõpetuse klasside ja ujulaga.

2009   juunikuus alustas tegevust  Jakob Westholmi Sihtasutus.

2011  gümnaasiumiastmes alustas humanitaar- ja reaalsuuna kõrval ka riigikaitse õppesuund. Koolis alustas tööd 4 esimest klassi.

2011  juunikuus sai  Kevade  8 asuv koolimaja esmakordselt kinnistu, mis on osa varasemas detailplaneeringus märgitud alast.

2012 kool alustas 115. õppeaastat  825 õpilasega 30 klassis  ja 64 õpetajaga

2013 alustas tööd Jakob Westholmi Muusikakool senise isemajandava muusikaklassi asemel

2013 algatati ülelinnaline matemaatika-nuputamisvõistlus ROSIN (RõõmusOsavSõbralikInnukasNuputaja) 

2014 e-õpilaspiletile üleminek

2014 võeti kasutusele uus raamatukogude info- ja kataloogisüsteem RIKS

2015 kolme kooli (JWG, KSG, TYG) ühiskatsed gümnaasiumisse astumiseks

2015 liikuva arvutiklassi kasutuselevõtt (sülearvutid)

2016 kogu kool kaeti WIFI võrguga

2017 Eesti Lipu Seltsi ja Riigikogu kingitud EV lipu pidulik õnnistamine

2017 kool alustas 120. õppeaastat 978 õpilasega 36 klassis ja 65 õpetajaga

2018 Estonia kontserdisaalis tähistati kooli 120. aastapäeva. Ilmus kogumik “Jakob Westholmi Gümnaasium 120” ja DVD kontsertaktusest.

2018 Valmib kooli 120. juubeliks Jakob Westholmi meenemedal, mis aitab iga 5 aasta järel tunnustada neid, kes on andnud kooli arengusse märkimisväärse panuse. Meenemedali saavad Jakob Westholm (postuumselt), Kalle Niinas, Heiti-Alar Sommer, Ahto Vallikivi, Leho Siimsen, Vello Viilop, Kersti Uudelt.

2019 avatakse (5. aprillil kell 13:00) Jakob Westholmi sünnikodus (Palmse vallas, Uuskülas) mälestuskivi.

2021 Luise koolimaja territooriumile paigaldatud moodulklassid võimaldasid viia õppetöö taas ühte vahetusse.

2021 vahetatakse välja Kevade tn koolimajas viimased amortiseerunud aknad (67 tk) täispuidust koopiaakende vastu.